Orlando Portento nasce a Bagnara Calabra, in provincia di Reggio Calabria, lo stesso paese natale di Mia Martini e Loredana Bertè, il 20 febbraio 1947. E' ancora bambino, inizio anni '50, quando si trasferisce a Genova. Orlando fa il calciatore, prima, e l'insegnante di tecnica calcistica, poi, nelle fila dei blucerchiati della Sampdoria. Portento muove i suoi primi passi artistici presso Radio Genova Sound, per le sue battute e il suo modo di parlare si afferma presto, quindi passa a Telegenova, prima, e a TeleNord, poi. Spettacoli di cabaret e spettacoli musicali, gag comiche che ispirano anche alcune battute a Beppe Grillo, sono il punto forte di Orlando. Nel 1981 passa ad Antenna 3 Lombardia per cui conduce, assieme a Walter Chiari, CIAO COME STAI?, nel 1982 viene chiamato da Gianni Minà che gli affida la conduzione degli esterni di BLITZ, ma, ha ricordato lo stesso Portento, viene allontanato per una sua satira su PORTOBELLO (Tortora in seguito si scusò - ha precisato Portento). Nel 1982 Orlando viene premiato come miglior cabarettista ligure, quindi lavora per Rai1 con Federico Fazzuoli e Mario Marenco (TUTTO IL MONDO E' PAESE), sul finire degli anni '80 affianca Paolo Valenti nella conduzione di DIRETTA STUDIO in onda su Rai1. Nel 1994 conduce per RadioRai L'ORLANDO CURIOSO, dal 1995 al 1998 presenta SPORT ENTO per la terza rete regionale ligure, ma viene nuovamente allontanato. Sempre negli anni '90 è Autore personale di Angela Cavagna (DETTO FRA NOI, l'attuale VITA IN DIRETTA), dopo 80 puntate Portento denuncia gli intrallazzi di alcuni personaggi del cast e viene cacciato unitamente alla Cavagna. Nel 1997 il ritorno a Telegenova con il programma A QUALCUNO PIACE IL CALCIO.