La seconda guerra mondiale interruppe bruscamente la loro amicizia. Chiosso è sottotentente degli alpini a Bassano del Grappa, l'8 settembre 1943 viene preso dai tedeschi e deportato in Polonia, dove stringe amicizia con lo scrittore Giovanni Guareschi;  mentre Buscaglione fu internato dagli Americani in Sardegna. Fu grazie alla radio che Chiosso ebbe notizie dell'amico: Buscaglione era stato assegnato alla band della radio alleata di Cagliari, e sentendolo suonare Chiosso capì che era ancora vivo.  Ultimata la guerra  Chiosso e Buscaglione  si ritrovano a Torino e producono una vera e propria esplosione di creatività. Buscaglione che nell'immediato dopoguerra esegue pezzi di Louis Armstrong, Joe Venuti e Stephan Grappelli, ma anche MUNASTERO 'E SANTA CHIARA e brani napoletani e italiani,  chiede all'amico Leo di scrivergli dei testi per alcune sue musiche. Nei primi anni '50 Chiosso crea i versi di TCHUMBALA BEY, visione leggendaria di un cosacco che in preda al furore attraversa la steppa come angelo sterminatore, Buscaglione sviluppa uno swing boogie di grande efficacia che ricorda la cadenza tartara nel galoppo ossessivo. Il pezzo viene proposto a Gino Latilla, cantante di valore e popolarissimo, il quale, avuto il benestare del maestro Angelini, purchè Fred si occupi dell'arrangiamento, la incide facendone non solo un gioiello di intepretazione, avendo intuito tutti i risvolti ironici di quel personaggio da epopea, ma anche un ottimo successo discografico. Inoltre Latilla, innamoratosi delle canzoni di Chiosso e Buscaglione, decide di fare incidere a Fred quattro pezzi con la Cetra a proprie spese. Da questo momento in poi le cose cambiano competamente. I testi traevano ispirazione dai romanzi polizieschi americani, di cui Chiosso era un avido lettore, ma anche dall'attualità e dalla cronaca. Ispirandosi al cinema americano degli anni '40 Chiosso da vita a un neobullismo che si racconta con bozzetti esiliranti, di un umorismo che rasenta la comicità e parlaq con con ironia di bulli e pupe, di Chicago e di New York, di duri spietati con i nemici ma sempre in balia delle donne, e calzavano a pennello al personaggio di simpatico spaccone che Buscaglione si stava costruendo, un duro che oscilla fra Humprey Bogart e Clark Gable, con sentimenti umani, spesso persi nel fondo del bicchiere a guardare il suo wisky "facile".. In pochi anni nacquero ben quaranta canzoni, tutte di grande successo, inquadrate storicamente in un'epoca in cui il paese viveva il mito americano.  Fra i grandi successi del duo Chiosso-Buscaglione ricordiamo: Che bambola, Che notte, Criminalmente bella, Il dritto di Chicago, Eri piccola così, Lontano da te,  Porfirio Villarosa, Sgancia e pedala, Teresa non sparare, Ricordati di Rimini, Whisky facile e Love in Portofino (che dopo la morte di Buscaglione, avvenuta nel 1960, fu ripresa con successo da Jonny Dorelli). Chiosso sceneggiò anche il film Noi duri del 1960 interpretato da Totò e Fred Buscaglione, e fu autore di due brani della colonna sonora (Noi duri e Ninna nanna del duro) il film era ancora in lavorazione quando Buscaglione morì improvvisamente in un incidente d'auto. La morte di Buscaglione, avvenuta nel 1960, fu per Chiosso un colpo terribile, ma ormai il suo talento era emerso prepotentemente e quindi la sua carriera proseguì con altri successi.

Chiosso lavorò quindi per la televisione come sceneggiatore, in coppia con Italo Terzoli e Bernardino Zapponi, de lA TINTARELLA programma condotto da Gino Bramieri, nel 1962 fu anche autore (con Vito Molinari) dei testi di Canzonissima, fu la famosa edizione con Dario Fo e Franca Rame, il 29 novembre 1962 l'annunciatrice della Rai annunciò i programmi dichiarando: "Dario Fo e Franca Rame si sono ritirati da CANZONISSIMA" e Dario Fo dirà: "mi sono ritirato perchè mi è stato eliminato dalla spettacolo che sarebbe dovuto andare in onda stasera uno sketch sui lavoratori edili, già approvato dalla direzione della Rai-Tv dopo alcune modifiche apportate allo stesso da me congiuntamente agli autori Chiosso e Molinari".   Chiosso fu anche autore del giallo-rosa LE AVVENTURE DI LAURA STORM interpretato da Lauretta Masiero, e IL SISTEMONE gioco a quiz abbinato al campionato di calcio, di STASERA RITA, sceneggiatore con Lina Wertmuller con Rita Pavone, una sorta di STUDIO UNO dove la cantante si esibiva come mattatrice.  Altra trasmissione di cui Chiosso fu autore BUONA SERA CON..., una serie di venti ritratti dedicati ai Giuffrè, Rascel, Macario e altri.

Leo Chiosso firmò anche testi per riviste musicali, monologhi per Walter Chiari ed Isabella Biagini, e proseguì la sua carriera firmando altri successi ancora in campo musicale, fra gli artisti che gli chiesero di scrivere testi per loro canzoni ricordiamo: Mina (CORIANDOLI e STRINGIMI FORTE I POLSI), Giorgio Gaber (TORPEDO BLU, 1967), Betty Curtis(LONTANO DA TE), Adriano Celentano, Mina e Alberto Lupo (PAROLE, PAROLE), Chiosso fu anche autore di MONTECARLO. Nel 1971 il ritorno in televisione con STASERA, varietà con il Quartetto Cetra, poi fu la volta di TEATRO 10, quindi, nel 1973, de L'APPUNTAMENTO, con la coppia Ornella Vanoni e Walter Chiari.   Nel 1982 fu lo sceneggiatore del film E' FORTE UN CASINO con Bombolo ed Enzo Cannavale. Chiosso, collaborò quindi come giornalista con LA STAMPA, PAESE SERA e IL MESSAGGERO. Come scrittore ha pubblicato libri fra cui KUORE, PICCOLI E SCURI NOSTRI FRATELLI CASTORI (con il quale ha vinto il premio Andersen nel 1974), FIAT BLUES e la raccolta di poesie TEMPO STRACCIATO. 

Leo Chiosso è morto la notte del 25 novembre 2006.